1. Premessa e svolgimento del processo

Le Sentenze della Suprema Corte nn. 22901, 23543 e 24031 del 22 agosto 2025 si collocano nell’alveo della complessa giurisprudenza in tema di esterovestizione, fenomeno consistente nella localizzazione meramente formale della sede fiscale di una società all’estero al fine di beneficiare di un regime tributario più favorevole. 

La vicenda ha riguardato la società portoghese Barry Towage e Offshore Serviço de Transporte Marítimo S.A. (di seguito “Barry”), con sede legale a Funchal (Madeira) e operante nel settore del rimorchio d’altura e dell’assistenza a piattaforme petrolifere.

Secondo le indagini della Guardia di Finanza (PVC 2012) la sede madeirense costituiva un mero “guscio formale”: la direzione effettiva sarebbe stata in Italia, a Brindisi, presso società riconducibili ai fratelli A.A. e B.B. L’Agenzia delle Entrate ha dunque contestato l’esterovestizione, qualificando la Barry come fiscalmente residente in Italia, con conseguente recupero di imposte dirette e IVA per gli anni 2005-2012, notificando atti impositivi ai due fratelli quali amministratori di fatto.

I contribuenti hanno impugnato gli avvisi sostenendo che la società svolgesse effettivamente attività in Portogallo, dove disponeva di rimorchiatori propri, 52 dipendenti, corsi di addestramento, riunioni societarie regolari e un’organizzazione stabile. I rapporti con le società italiane erano ricondotti a ordinari contratti di ship management^[1], tipici del settore marittimo. 

La Corte di Giustizia Tributaria della Puglia ha accolto gli appelli, escludendo la configurabilità dell’esterovestizione. L’Agenzia ha quindi proposto ricorso per cassazione.

2. La decisione della Cassazione: i criteri per individuare la residenza fiscale

La Cassazione ha affrontato in primo luogo i criteri per l’individuazione della residenza fiscale societaria.

Il TUIR (D.P.R. n. 917/1986) ratione temporis prevedeva tre parametri alternativi:

1. sede legale, cioè il luogo indicato nell’atto costitutivo o nello statuto
2. sede dell’amministrazione, intesa come centro direttivo e decisionale dell’attività sociale
3. oggetto principale, vale a dire il luogo in cui si realizza prevalentemente l’attività caratteristica.

La riforma del 2023, in linea con la prassi internazionale e la giurisprudenza, ha sostituito tali criteri con: sede legale, sede di direzione effettiva e luogo di gestione ordinaria, valorizzando il radicamento economico e organizzativo delle società.

In questo quadro si colloca anche la presunzione di residenza prevista dall’art. 73, comma 5-bis, TUIR, che opera quando:

• la società estera è controllata, direttamente o indirettamente, da soggetti residenti
• oppure quando la maggioranza degli amministratori è composta da residenti italiani.

Tale presunzione, di carattere relativo, sposta l’onere della prova in capo al contribuente, che deve dimostrare l’effettivo radicamento all’estero della sede di direzione.

La Corte ha sottolineato come la nozione di “sede dell’amministrazione” coincida con quella di sede effettiva, intesa quale luogo in cui si svolgono concretamente le attività amministrative e direttive, dove si convocano le assemblee e da cui proviene l’impulso essenziale all’attività sociale.

Tale ricostruzione, secondo la Cassazione, è perfettamente coerente con la giurisprudenza unionale (Corte di Giustizia, Cadbury Schweppes, Planzer Luxembourg, Deister Holding), che ammette restrizioni alla libertà di stabilimento solo quando si è in presenza di costruzioni puramente artificiose, prive di effettività economica, finalizzate a conseguire un indebito vantaggio fiscale.

La Corte ha evidenziato come nel caso di specie fosse stata accertata la presenza di un insediamento reale in Portogallo, caratterizzato da:

• una sede sociale effettivamente operante a Funchal (Madeira)
• mezzi e maestranze (due rimorchiatori e 52 dipendenti con contratti e mansioni documentate)
• svolgimento di corsi di formazione e procedure di imbarco in Portogallo
• riunioni del CdA e assemblee dei soci tenutesi in loco
• remunerazione e tassazione in Portogallo dei redditi percepiti dagli amministratori.

In tale quadro, l’attività delle società italiane Interconsult e Acamar – pur riconducibili ai fratelli A.A. e B.B. – è stata qualificata come strumentale e accessoria, inserita in una prassi diffusa nel settore marittimo internazionale (c.d. ship management) e non sufficiente a dimostrare lo spostamento della sede effettiva in Italia.

Le Sentenze in commento hanno ribadito che l’accertamento deve fondarsi su un approccio sostanzialistico: non è sufficiente l’iscrizione al registro delle imprese di uno Stato estero né la mera localizzazione degli organi sociali, rilevando invece il luogo in cui vengono assunte le decisioni strategiche e dove sono radicate risorse materiali e umane. 

La Corte ha inoltre evidenziato che i contratti di ship management stipulati con società italiane non dimostravano lo spostamento in Italia del centro decisionale, trattandosi di strumenti tipici dell’industria marittima internazionale, volti alla gestione operativa delle navi ma non alla direzione strategica della società armatrice.

3. Libertà di stabilimento e costruzioni artificiose

Il cuore della vicenda esaminata dalla Cassazione non riguarda solo la corretta applicazione dei criteri interni di residenza fiscale, ma anche il bilanciamento con la libertà di stabilimento garantita dal diritto dell’Unione europea.

L’art. 49 del Trattato sul Funzionamento dell’Unione Europea riconosce infatti il diritto di ogni impresa a stabilirsi in un altro Stato membro ivi organizzando la propria attività economica, beneficiando delle condizioni di favore eventualmente previste dall’ordinamento locale. Tale libertà, come più volte ribadito dalla Corte di Giustizia (da Centros in poi), non può essere compressa dal sospetto che l’impresa persegua finalità di ottimizzazione fiscale, salvo che si dimostri l’esistenza di costruzioni puramente artificiose, prive di effettività economica e poste in essere al solo fine di eludere la normativa di uno Stato membro.

La Cassazione si colloca in linea con questo orientamento:

• da un lato, riconoscendo che il fenomeno della “esterovestizione” costituisce una forma di abuso del diritto che deve essere contrastata con strumenti efficaci, a tutela della base imponibile nazionale
• dall’altro, affermando che l’accertamento deve fondarsi su elementi oggettivi e verificabili, non potendo l’Amministrazione limitarsi a presunzioni generiche o a mere coincidenze formali.

Nelle Sentenze in commento la Corte osserva che la Barry non si presentava come una “scatola vuota”, bensì come un operatore effettivamente radicato a Madeira. La decisione conferma così che il concetto di “costruzione artificiosa” deve essere interpretato in senso rigoroso: solo quando l’entità giuridica sia priva di autonomia e ridotta a mero schermo formale può legittimarsi il disconoscimento della libertà di stabilimento e l’applicazione delle norme anti-abuso interne.

Da questo punto di vista, il richiamo della Cassazione alle pronunce della Corte di Giustizia risulta particolarmente significativo: la libertà di stabilimento non può essere compressa per via presuntiva ma soltanto in presenza di prove gravi, precise e concordanti circa la natura simulata dell’insediamento estero.

4. Giudicato penale e processo tributario: il superamento (parziale) del “doppio binario”

Un altro aspetto rilevante della vicenda riguarda la portata da attribuire alla sentenza penale di assoluzione pronunciata dalla Corte d’Appello di Lecce, con cui era stata esclusa la configurabilità dell’esterovestizione a carico di A.A. e B.B..

Tale pronuncia era stata ritenuta vincolante anche nel giudizio tributario sulla base del venir meno del cosiddetto “doppio binario”: in particolare, era stato affermato che, essendo stato accertato con sentenza irrevocabile che l’esterovestizione non sussisteva, anche le pretese impositive dell’Agenzia dovessero considerarsi caducate.

Nei ricorsi per cassazione l’Amministrazione ha contestato questa impostazione, sostenendo che:

• il giudice tributario conserva il potere-dovere di effettuare un accertamento autonomo
• l’art. 654 c.p.p. non consente di estendere automaticamente gli effetti del giudicato penale ai terzi e alle autorità tributarie
• l’art. 20 D.Lgs. 74/2000 ribadisce l’autonomia dei due procedimenti.

La Suprema Corte ha ritenuto la censura inammissibile in quanto il rigetto dei ricorsi trovava già autonoma giustificazione nella prima ratio decidendi, ossia l’accertamento della effettività della sede in Portogallo.

5. Implicazioni pratiche e prospettive applicative

Le Sentenze Cass., Sez. Trib., nn. 22901, 23543 e 24031 del 22 agosto 2025 offrono spunti di rilievo sia sul piano operativo sia su quello sistematico. 

Per l’Amministrazione finanziaria l’onere probatorio risulta sensibilmente innalzato: non è sufficiente richiamare la presenza di soci o amministratori residenti in Italia né valorizzare rapporti contrattuali con imprese nazionali; occorre invece dimostrare in modo puntuale la mancanza di effettività economica della sede estera. 

Per i contribuenti, la decisione conferma l’importanza di una solida documentazione societaria, contabile e organizzativa, idonea a provare l’insediamento e l’effettiva operatività all’estero: la libertà di stabilimento consente infatti scelte localizzative anche fiscalmente convenienti, purché basate su presupposti economici reali.

Un ulteriore profilo riguarda il rapporto tra processo penale e tributario: la Cassazione non ha fornito un’interpretazione generale del nuovo art. 21-bis D.Lgs. 74/2000, ma ha chiarito che la sentenza penale può assumere rilevanza probatoria senza però vincolare automaticamente il giudizio fiscale.

Nel complesso, viene ribadita la centralità della sostanza economica come criterio dirimente nella determinazione della residenza fiscale, interpretata la nozione di “costruzione artificiosa” in senso rigoroso e sottolineata la necessità di bilanciare la lotta all’abuso con la tutela della libertà di stabilimento.

In definitiva, le Sentenze delineano un paradigma capace di distinguere fra pianificazione fiscale lecita e abuso elusivo, rafforzando un sistema più coerente con le libertà fondamentali garantite dall’ordinamento unionale.